Bolesław II Pobożny (ur.?, zm. 999) – książę czeski od ok. 971/972 r. Syn Bolesława I. Żonaty z Hemmą, z którą miał czterech synów: Wacława (zm. w dzieciństwie), Bolesława III (zm. 1037), Jaromira (zm. 1035) oraz Oldrzycha (zm. 1034).
Objął rządy po śmierci ojca w 971 lub 972 r., w okresie rozkwitu państwa czeskiego. Przy poparciu cesarza Ottona I udało mu się doprowadzić do utworzenia w latach 973/974 biskupstw w Pradze i na Morawach, podporządkowanych jednak arcybiskupowi mogunckiemu. Po śmierci Ottona I wystąpił przeciwko kandydaturze Ottona II, popierając wraz z księciem polskim Mieszkiem I na tron niemiecki księcia bawarskiego Henryka Kłótnika. W latach 975-977 Otton II zorganizował przeciwko Czechom trzy wyprawy, w wyniku których Bolesław musiał w 978 r. ukorzyć się przed cesarzem.
Po śmierci Ottona II Bolesław ponownie wraz z Mieszkiem opowiedział się po stronie Henryka Kłótnika i zajął Miśnię. W momencie umocnienia się stronnictwa Ottona III w Niemczech pogodził się z nowym władcą i przekazał Miśnię margrabiemu Ekkehardowi. Na przełomie lat osiemdziesiątych i dziewięćdziesiątych doszło do konfliktu Bolesława z państwem polskim, które sięgnęło po tereny Śląska i Małopolski. Doprowadziło to do odnowienia przez Bolesława sojuszu czesko-wieleckiego i wystąpienia zbrojnego w 990 r. przeciwko Polsce. Jednak działania te nie odniosły sukcesu i Bolesław musiał pod naciskiem cesarza zawrzeć niekorzystny dla siebie pokój. W późniejszym okresie Bolesław współpracował z Niemcami, wysyłając posiłki przeciwko Wieletom. Wojny z Niemcami i Polakami osłabiły wewnętrznie państwo, do tego doszedł konflikt z nowo powołanym w 982 r., po śmierci pierwszego biskupa Pragi Detmara, biskupem Wojciechem z możnego rodu Sławnikowiców.
Wojciech, mający problemy z organizacją życia kościelnego na terenach nowo powołanej diecezji, wyjechał w 988 r. do klasztoru na Awentynie we Włoszech. Walki ze Sławnikowicami skończyły się wymordowaniem w 995 r. prawie wszystkich synów Sławnika i zlikwidowaniem ich plemiennego państewka wokół grodu w Libicach. W zmaganiach tych Bolesław, pokonując jeden możny ród, doprowadził do wzrostu znaczenia innego rodu, Wrszowców, którego przedstawiciele w późniejszym okresie występowali często przeciwko Przemyślidom, odwołując się do pomocy Niemców i Polaków.
W momencie Śmierci Bolesława w 999 r. państwo czeskie w stosunku do okresu, gdy obejmował rządy, było znacznie osłabione, utraciło istotną część terytorium na rzecz Polski (Śląsk i Małopolskę) oraz popadło w zależność trybutarną od Niemiec. Przydomek „Pobożnego” urobił Bolesławowi Kosmas w swojej Kronice, pragnąc przeciwstawić Bolesława II jego ojcu, Bolesławowi I, który przyczynił się do zamordowania swego brata, św. Wacława.